Puerta de Toledo
De todas las puertas que poseía la amurallamiento de Villa Real, ésta es la única que se conserva en la actualidad, la Puerta de Toledo, mandada erigir en el camino que iba de Sevilla a Toledo y situada al norte de la ciudad. El recinto amurallado se levantó entre finales del siglo XIII y comienzos del siglo XIV. Pero recientes investigaciones arqueológicas proponen adelantar la fecha de su construcción al reinado de Alfonso X, fundador de la ciudad.
En cuanto a su estilo, podemos decir que es de inspiración hispanomusulmana. Sustentada por dos torreones a cada lado, posee seis arcos: los exteriores ojivales sobre medias columnas adosadas, los intermedios de herradura y los interiores apuntados. Al interior presenta dos tramos con bóveda de arista separados por el espacio dedicado al rastrillo. Extramuros sobre el arco ojival, se halla un escudo con las armas castellanas – castillo y leones.
Fue declarada Monumento Nacional en 1915 y ha sido objeto de varias intervenciones a lo largo de la historia debido a frecuentes problemas de humedad, ambientales y de patologías en la piedra. La más reciente rehabilitación se concluyó en 2013 con importantes hallazgos, como los cuatro bustos esculpidos en las dos claves de las bóvedas del interior de la puerta, y que pertenecen al momento de su construcción original, ayudando así a su datación.